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20种常见氨基酸——亮氨酸

 

中文名:亮氨酸、白氨酸

英文名:Leucine

别 名:α-氨基-γ-甲基戊酸、α-氨基异己酸

化学名:2-Amino-4-methylpentanoic acid

分子式:C6H13NO2

CAS号:61-90-5

分子量:131.175 g·mol−1

外 观:白色结晶或结晶性粉末;无臭,味微苦。

熔 点:332℃(消旋体),293~295℃(左旋体)

沸 点:186.8°C at 760 mmH

Skeletal formula of L-phenylalanine骨架结构式

ball-and-stick model球棍模型

space-filling model空间结构模型

亮氨酸(符号Leu或L)是一种必需氨基酸,用于蛋白质的生物合成。亮氨酸是一种α-氨基酸,即含有一个α-氨基、一个α-羧酸基和一个侧链异丁基,使其成为非极性脂肪族氨基酸。它对人类来说是必不可少的,必须从饮食中获得。人类的饮食来源是含有蛋白质的食物,如肉类、乳制品、豆制品、豆类和其他豆类。它由密码子UUA、UUG、CUU、CUC、CUA和CUG编码。

像缬氨酸和异亮氨酸一样,亮氨酸是一种支链氨基酸。亮氨酸代谢的主要代谢终产物为乙酰辅酶a和乙酰乙酸酯;因此,它是两种完全生酮氨基酸之一,赖氨酸是另一种。它是人体中最重要的生酮氨基酸。

乙酰辅酶a

乙酰乙酸酯

亮氨酸和β-羟基β-甲基丁酸(亮氨酸的一种次要代谢物)在人体内表现出药理活性,并已被证明通过雷帕霉素(mTOR)的磷酸化促进蛋白质的生物合成。

健康影响

作为一种膳食补充剂,亮氨酸被发现可以通过增加老年大鼠肌肉蛋白质的合成来减缓肌肉组织的降解。然而,比较研究的结果是矛盾的。长期补充亮氨酸不会增加健康老年男性的肌肉质量或力量。还需要更多的研究,最好是基于客观、随机的社会样本的研究。如生活方式选择、年龄、性别、饮食、运动等因素必须纳入分析,以隔离补充亮氨酸作为单独的影响,或与其他支链氨基酸(BCAAs)一起服用的影响。在此之前,膳食中添加亮氨酸不能被认为是肌肉增长或整个人群最佳维持的主要原因。

L-亮氨酸和D-亮氨酸都能防止小鼠癫痫发作。D-亮氨酸也能在癫痫发作后终止小鼠的癫痫发作,至少和地西泮一样有效,而且没有镇静作用。减少饮食中L-亮氨酸的摄入可以减轻小鼠的肥胖。在人类、小鼠和啮齿动物中,高血糖水平的亮氨酸与胰岛素抵抗有关。这可能是由于亮氨酸刺激mTOR信号传导的作用。饮食限制亮氨酸和其他BCAAs可以通过增加能量消耗来逆转野生型小鼠的饮食诱导肥胖,并可以限制肥胖大鼠的脂肪质量增加。

安全性

亮氨酸中毒,如在代偿失调槭糖尿病中看到的,引起谵妄和神经损害,并可危及生命。大量摄入亮氨酸可能导致或加剧低烟酸状态的人糙皮病的症状,因为它干扰了L-色氨酸向烟酸的转化。剂量超过500 mg/kg/d的亮氨酸可引起高氨血症。因此,非官方的亮氨酸摄入量上限(UL)建议在急性饮食条件下,健康成年男性的亮氨酸摄入量为500 mg/kg/d或35 g/d。

药理学

药效学

亮氨酸是一种膳食氨基酸,具有直接刺激肌原纤维肌蛋白合成的能力。亮氨酸的这种作用源于它作为雷帕霉素(mTOR)机制靶点的激活剂,雷帕霉素是一种丝氨酸苏氨酸蛋白激酶,调节蛋白质的生物合成和细胞生长。亮氨酸对mTOR的激活是通过Rag GTPases介导的,亮氨酸与亮氨酸-tRNA合成酶结合,亮氨酸与sestrin 2结合,以及可能的其它机制。

非人类生物的合成

亮氨酸是动物饮食中的一种必需氨基酸,因为它们缺乏从潜在的前体化合物中重新合成它的完整酶途径。因此,他们必须摄入它,通常作为蛋白质的组成部分。植物和微生物通过一系列酶从丙酮酸中合成亮氨酸:

  1. 1. 乙酰乳酸合酶
  2. 2. 乙酰羟基酸异构还原酶
  3. 3. 二羟基酸脱水酶
  4. 4. α-异丙基苹果酸合成酶
  5. 5. α-异丙基苹果酸异构酶
  6. 6. 亮氨酸氨基转移酶

小的,疏水氨基酸缬氨酸的合成也包括这一途径的起始部分。

化学

(S)-亮氨酸(或l -亮氨酸),左;(R)-亮氨酸(或d -亮氨酸),右,在中性pH下以两性离子形式存在。

性的脂肪族侧链。对外消旋亮氨酸进行了圆极化同步辐射,以更好地理解生物分子不对称的起源。对映体增强2.6%,表明生物分子的同手性可能来自光化学。

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