20种常见氨基酸——甘氨酸

互推小编 2023-05-17

甘氨酸(符号Gly或G)是一种侧链只有一个氢原子的氨基酸。它是最简单的稳定氨基酸(氨基甲酸不稳定)，化学式为NH2‐CH2‐COOH。甘氨酸是唯一一种非手性的非必需氨基酸，有时也称为半必需氨基酸。甘氨酸是一种最简单的氨基酸，属于非极性氨基酸，溶于极性溶剂，而难溶于非极性溶剂。它由所有以GG开头的密码子编码(GGU, GGC, GGA, GGG)。甘氨酸由于其结构紧凑，对二级蛋白质结构中α螺旋的形成是不可或缺的。同样的原因，它是胶原蛋白三螺旋中含量最丰富的氨基酸。甘氨酸也是一种抑制性神经递质——干扰其在脊髓内的释放(如在破伤风梭状芽胞杆菌感染期间)会因肌肉不受抑制的收缩而引起痉挛性瘫痪。

中文名：甘氨酸英文名：Glycine，Gly，G

化学名：α-氨基乙酸、氨基乙酸化学式：C2H5NO2

分子量：75.067 CAS号：56-40-6

熔点：232 至 236 ℃(分解) 水溶性：250g/L

密度：1.254 g/cm³ 外观：白色至灰白色结晶粉末

等电点：5.97

中性甘氨酸的骨架结构式两性离子甘氨酸的骨架结构式

非极性氨基酸

甘氨酸从整体上来看是极性分子（所有氨基酸都是极性的），但它属于非极性氨基酸。这是因为判断一个氨基酸的极性的依据是其R基的性质，而非整个分子。甘氨酸支链是一个氢原子把它归为烃链，属非极性。相似的，虽然其易溶于水，但属疏水氨基酸。

两性甘氨酸

历史和词源

甘氨酸是1820年由法国化学家Henri Braconnot发现的，当时他将明胶与硫酸一起煮沸水解。他最初称其为“明胶糖”，但法国化学家Jean-Baptiste Boussingault证明它含有氮。美国科学家Eben Norton Horsford，当时是德国化学家Justus von Liebig的学生，提出了“glycocoll”这个名字;然而，瑞典化学家Berzelius建议取一个更简单的名字“甘氨酸”。这个名字来自希腊单词γλυκύς (意为品尝甜味)(这个词也与糖蛋白和葡萄糖的前缀glyco-和gluco-有关)。1858年，法国化学家Auguste Cahours确定甘氨酸是醋酸的一种胺。

合成方法

施特雷克（Strecker）法：以甲烷与氨合成粗制的氰化氢，然后使甲醛液连续吸收氰化氢，再将反应液和氨于120℃下反应2min生成氨基乙腈，最后加入碱液水解，得到总收率为87%的甘氨酸。

Bucherer法：将三聚甲醛加入碳酸铵和氰化钠的水溶液中，室温下搅拌溶解后于80-85℃下反应3h。得到乙内酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液，于170℃下水解3h。最后以阳离子交换树脂处理，得到收率为83.2%的甘氨酸。

一氯乙酸氨化法：将氨水与碳酸氢铵混合加热至55℃，加入一氯乙酸水解溶液反应2h。然后升温至80℃脱除剩余的氨，用活性炭脱色。过滤后，滤液加95%的乙醇使甘氨酸结晶析出。分离后用乙醇洗涤。烘干后得粗品。粗品用热水溶解，再加乙醇重结晶，即得成品，收率约42%。

相转移催化法：将氨水2kg加入1L甲醇，然后加入0.3kg六次亚甲基四胺，待溶液澄清后，加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇，体系温度明显上升，到58℃时，伴有大量结晶析出。待温度下降至室温，上层液体澄清时，过滤得结晶，滤液放置2天，又可析出部分结晶。将上述粗品加入2-3倍量的去离子水，加热至70-75℃，溶解后加入2倍体积的甲醇，冷却析出结晶，70℃下干燥2h得精品，产品收率68.6%，纯度99.6% 。

生物方法：20世纪80年代后期，日本三菱公司把过筛选的好氧土壤杆菌属、短杆菌属、棒状杆菌属等微生物菌属加入到含有碳源、氮源及无机营养液的介质中进行培植，然后将该类菌种在25～45℃，pH在4～9的情况下，使乙醇胺转化为甘氨酸，用浓缩中和离子交换处理得到甘氨酸。

进入20世纪90年代以后，国外合成甘氨酸的技术有了新的进展。日本Nitto化学工业公司将培养的假细胞菌属、酪蛋白菌属、产碱杆菌属等菌属以0.5%（质量分数，干重）加入到含甘氨酸胺基质中，在30℃，pH7.9～8.1情况下反应45h，几乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸，转化率达99%。

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